La historia comienza cuando Toni vuelve a Liberty City, una vez las cosas se han calmado después de haber asesinado a un mafioso rival. Toni empieza en Portland, ya que es donde está la mafia Leone. Al principio Toni pensaba que Salvatore, el jefe de la familia Leone, le iba a ceder el puesto de Capo, porque había hecho mucho por la familia, pero encuentra a Salvatore con otro Capo, Vincenzo Cilli, que odia a Toni y lo quiere asesinar. Toni está obligado a trabajar para Vincenzo, que en todas las misiones que le encarga a Toni trata de asesinarlo, pero al final acaba muerto a manos de Toni. También trabajará para su mamá , que en una misión te manda a matar a Giovanni Casa, y luego ella misima tratará de matar a su propio hijo. Así mismo, hará trabajos para JD O'Toole, un pervertido gordo que hará lo imposible para que nadie le haga competencia en el trabajo de sus chicas, y que le debía dinero a Toni. Además, JD quiere pasarse a los Leone, porque los Sindacco lo maltrataban, por eso quiso ser capo de los Leone, luego de unos trabajos, Toni y JD se encuentran con un tal Mickey Hamfists el cual dice con tono algo despectivo "La ceremonia es en Harwood", al llegar todo era una trampa para JD, pues mickey apunta en la cabeza a JD con una Colt Python y con 2 tiros logra matarlo. Tras salvar a Don Salvatore Leone se da cuenta del potencial de Toni cuando éste lo rescata de los Sindacco, y le da varias misiones.
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